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Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl
                                     

ⓘ Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl

La síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl fue descubierta por primera vez en 1893 por el químico alemán Friedrich Gustav Carl Emil Erlenmeyer que condensó el benzaldehído con N-acetilglicina en presencia de anhídrido acético y acetato de sodio, pero en vez de acetato de sodio, se emplea fosfato de potasio). La reacción va vía condensación de Perkin seguida de la ciclación de la N-acetilglicina produciendo las llamadas azlactonas de Ernelmeyer. Estas azlactonas de Erlenmeyer son realmente oxazolonas. ​

Por la síntesis de Erlenmeyer de azlactonas se pueden sintetizar a partir de la reacción de un aldehído aromático con un ácido carboxílico aromático como por ejemplo el ácido hipúrico en presencia de anhídrido acético.

                                     

1. Mecanismo de la síntesis

El mecanismo ya se ha comentado que se trata de dos reacciones acopladas: Reacción de Perkin + ciclación del ácido aromático correspondiente ​

Hasta aquí se describe la obtención de la azlactona u oxazolona.

Preparación de α-cetoácidos

A partir de la oxazolona puede producirse por hidrólisis los α-cetoácidos correspondientes:

Preparación de α-aminoácidos

Si antes de la hidrólisis se hace una reducción con H 2 hidrógeno se obtienen los correspondientes aminoácidos: